北京时间12月19日凌晨，2025-26赛季意大利超级杯半决赛正式打响，首场比赛由上赛季意甲冠军那不勒斯对阵意大利杯亚军AC米兰。两队本赛季此前有过一次交手，在意甲第5轮的较量中，AC米兰凭借普利西奇的一传一射，在主场2:1战胜那不勒斯。目前两队在联赛积分榜上也呈现胶着状态，那不勒斯以1分的微弱优势排名第2，而AC米兰位列第3。
比赛开始后双方迅速进入状态，展开激烈对攻。第4分钟，AC米兰通过左路角球发起威胁，帕夫洛维奇在禁区内胸部停球后尝试倒钩射门，皮球击地反弹，奇克跟上补射，但被那不勒斯门将萨维奇神勇扑出。第15分钟，AC米兰再次尝试从右路制造威胁，托莫里传出精准斜吊球后，经过一系列头球争顶，最终萨勒马克尔斯在点球点附近迎球凌空抽射，可惜将球打偏。
第20分钟，那不勒斯抓住前场围攻的机会，AC米兰门将迈尼昂出现失误导致球门前一片空门，埃尔玛斯抓住机会突入小禁区，但他的兜射欠缺准度，皮球稍稍偏出。第34分钟，AC米兰继续右路进攻，萨勒马克尔斯送出一脚高质量的斜传球，无人盯防的拉比奥特在小禁区内近距离头球攻门，却意外顶高，错失良机。
第38分钟，那不勒斯开始展开反击，左路的斯皮纳佐拉内切后送出一记绝妙直塞，霍伊伦在禁区内利用身体优势扛开防守后倒三角回传中路，尽管迈尼昂试图封堵，但出现扑救失误，内雷斯补射轻松破门，那不勒斯1:0打破场上僵局。下半场易边再战，双方攻势依旧猛烈。第54分钟，那不勒斯连续进攻，拉赫玛尼在禁区弧顶处获得射门机会，他的大力推射被迈尼昂奋力化解。
第62分钟，那不勒斯通过一次快速反击再次扩大领先，斯皮纳佐拉送出直塞，霍伊伦接球后内切杀入禁区，在小禁区边缘挤开防守球员后小角度劲射，皮球直入球门左下死角，那不勒斯将比分改写为2:0。在接下来的比赛中，AC米兰虽全力反扑，但始终未能改写比分。最终，那不勒斯以2:0击败AC米兰，成功挺进决赛，他们将在决赛中等待国际米兰和博洛尼亚之间胜者的挑战。